La prima traversata del Mediterraneo che unisce Palermo al Principato di Monaco. L'idea della traversata a vela, 500 miglia marine separano le due città, nasce dall'incontro tra l'Assessorato allo sport della città di Palermo e il Console del Principato, che affidano l'organizzazione tecnica al Circolo della Vela Sicilia.
La chiara volontà è quella di dare inizio ad un'avventura che promette di diventare la più classica tra le classiche del Mediterraneo. Un vero gemellaggio tra le due città che vedono impegnati in prima linea i due più blasonati e rappresentativi circoli velici cittadini.

Così il 18 agosto 2005 dal golfo di Mondello i primi dieci equipaggi danno il via alla prima edizione della regata d'altura Palermo Montecarlo. Dopo una prima boa di disimpegno proprio appena fuori dalla golfo di Mondello le imbarcazioni si lanciano all'inseguimento del prestigioso traguardo. Sono stati necessari tre giorni e tre notti di navigazione prima di poter approdare, all'alba del giorno 24, a Monaco.
La prima barca a superare la linea del traguardo è stata Stainlager capitanata dallo skipper Agostino Randazzo, alternatosi al timone con Mauro Pelaschier seguita da Amer Sport One di Andrea Bonini e da Fata Turchina che grazie al suo skipper Grazia Alia conquista il primo posto in classifica generale grazie al tempo compensato.